2-플루오산

2-Furoic acid
2-페로산
Furan-2-carboxylic acid 200.svg
이름
우선 IUPAC 이름
푸란-2-카르본산[1]
기타 이름
  • 2-플루오산
  • 파이로무크산
  • 2-프랑카르본산
  • α-프랑카르본산
  • α-플루오산
  • 2-카르복시프랑
식별자
3D 모델(JSmol)
110149
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.639 Edit this at Wikidata
3056
케그
유니
  • InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H(H,6, checkY7)
    키 : SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3,/rC4H9Li/c1-2-3-5/h2-4H2,1H3
    키 : MZRVEZGRBJDDB-NESCHKHYAE
  • OC(=O)C1=CC=CO1
특성.
C5H4O3
몰 질량 112.084 g/120−1
외모 화이트/오프화이트(베이지) 크리스털 파우더
밀도 0.55g/cm3
녹는점 128~132°C(262~270°F, 401~405K)
비등점 230 ~ 232 °C (446 ~450 °F, 503 ~505 K)
냉수 및 온수에 쉽게 용해, 27.1g/L
도(pKa) 25 °C에서 3.12
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
눈, 호흡기 및 피부에 자극을 줍니다.
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
관련 화합물
관련 화합물
2-티오페네카르본산
3-Furoic acid, Furfuryl 알코올,
2,5-프랑디카르본산
푸르푸릴아민
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2-푸로산프랑환카르본산 측기로 이루어진 유기화합물.다른 프랑과 함께, 그것의 이름은 이러한 화합물이 처음 [2]생성된 밀기울을 의미하는 라틴어 퍼푸르에서 유래했다.푸로산염과 에스테르류푸로산염으로 알려져 있다. 2-푸로산은 식품에서 방부제 및 향미제로 가장 널리 볼 수 있으며, 여기서 달콤하고 흙 같은 [3]맛을 낸다.

역사

이 화합물은 1780년 칼 빌헬름 쉴레에 의해 처음 설명되었고, 그는 뮤크산의 건류법으로 그것을 얻었다.이러한 이유로 처음에는 화농산으로 알려져 있었다.이것은 1821년에 [4][5]furfural이 두 번째로 합성된 것으로 알려진 최초의 furan 화합물이었다.그럼에도 불구하고 후세 프랑의 명명 규칙을 정한 것은 후루프랄이었다.

준비 및 합성

노카디아 코랄리나에 의한 푸르푸릴 알코올(R=CHOH2) 또는 푸르푸랄(R=CHO)의 2-푸로산으로의 생체변환

배송지 : 생물 촉매로 (MAURITIUS)

배송지 : 노카디아 코랄리나 (MAURITANIA)이는 2-푸릴 알코올로부터 98%, 2-푸릴 [7]알코올로부터 88%의 높은 수율로 2-푸로산을 생산하지만, 아직 상용화되지는 않았습니다.

응용 프로그램 및 발생 항목

상업용도에서는 2-푸로산이 푸로산에스테르 제조에 많이 사용되며, 그 중 일부는 약물과 [10]살충제이다.

음식에서

향미 성분으로 1995년 FEMA(Flavor and Extract Manufacturers Association)에 의해 일반적으로 안전(GRAS) 인정을 받았습니다. 2-Froic acid는 단맛, 기름진맛, 초본맛, [3]흙냄새가 특징입니다.

2-Froic acid는 많은 음식을 살균하고 저온 살균하는데 도움을 줍니다.2-furfural에서 생성되며, 커피 로스팅 시 2-Furoic [11]acid가 생성되며, 최대 205mg/kg까지 [12]생성된다.

광학 특성

2-푸로산 결정은 200~2000 nm 파장 영역에서 매우 투명하고 130 °C까지 안정적이며 일반적으로 UV,[13] 가시 IR 범위에서 흡수가 낮다.광학 및 유전체 연구에서는 2-페로산 결정이 318K 미만의 온도 범위에서는 부전체, 318K [14]이상의 온도 범위에서는 강유전체로서 기능할 수 있다.

미생물 대사

2-Froic acid는 Pseudomonas putida의 유일한 탄소와 에너지원이 될 수 있다.유기체는 그 화합물을 곡예적으로 분해한다.[15] [16]

위험 요소

LD50은 100mg/kg(구강, 쥐)[17]입니다.

레퍼런스

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 746. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
  3. ^ a b Burdock, George (1996). "P–Z indexes". Encyclopedia of Food and Color Additives. Vol. 3. Bob Stern. p. 2359. ISBN 0-8493-9414-7.
  4. ^ J.W. Döbereiner(1832년)."Uebermedicinische 운트 chemische Anwendung 다이 vortheilhafte Darstellung 데르 Ameisensäure 운트 죽는다"[와 화학 제품 의료 분야와 개미의 산성의 수익이 되는 준비에].Annalen Pharmacie(독일어로)해부.3(2):141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206.페이지의 주 141:"전verbinde mitdiese Bitte Bemerkung, 때문에 Bittermandelöl riechende Materie enthält. 죽noch"부터(나는 이러한 요구 또한 관측에 가입하는 개미의 산성은 생긴다의 동시 반응의 황산과 과산화 망간에 설탕과 포함하는 어떤 불안한 재료 나타나는 oily의 외딴 c카시아와 쓴 아몬드 오일을 섞은 듯한 냄새가 납니다…)
  5. ^ John Stenhouse (1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]". Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080.
    • 다음 항목도 참조하십시오.
  6. ^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). "Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels" (PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692.
  7. ^ Pérez, Herminia (2009). "Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina". African Journal of Biotechnology. 8 (10).
  8. ^ Farthing, Michael JG (August 2006). "Treatment options for the eradication of intestinal protozoa". Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology. 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348. S2CID 19657328.
  9. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ^ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). "Mometasone Furoate Nasal Spray: A Review of Safety and Systemic Effects". Drug Safety. 30 (4): 317–326. doi:10.2165/00002018-200730040-00004.
  11. ^ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Thermal decarboxylation of 2-furoic acid and its implication for the formation of furan in foods". Food Chemistry. 126 (3): 1512–1513. doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.017.
  12. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "A novel UHPLC method for determining the degree of coffee roasting by analysis of furans". Food Chemistry. 341 (Pt 1): 128165. doi:10.1016/j.foodchem.2020.128165. PMID 33038777. S2CID 222280614.
  13. ^ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). "Growth, optical and thermal studies on organic nonlinear optical crystal: 2-Furoic acid". Physica B: Condensed Matter. 406 (14): 2834–2839. Bibcode:2011PhyB..406.2834U. doi:10.1016/j.physb.2011.04.038.
  14. ^ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Optical and dielectric studies on organic nonlinear optical 2-furoic acid single crystals". Optik. 124 (17): 2754–2757. Bibcode:2013Optik.124.2754U. doi:10.1016/j.ijleo.2012.08.075.
  15. ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C4H4O" [On tetraphenol C4H4O]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
  16. ^ KOENIG, KERSTIN (1988). "Molybdenum Involvement in Aerobic Degradation of 2-Furoic Acid by Pseudomonas putida Ful". Applied and Environmental Microbiology. 55 (7): 1829–34. doi:10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989. PMC 202958. PMID 16347977.
  17. ^ H. E. Hoydonckx; W. M. Van Rhijn; W. Van Rhijn; D. E. De Vos; P. A. Jacobs (2007). "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.

추가 정보