2,4,6-트리클로로벤조일염화물

2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride
2,4,6-트리클로로벤조일염화물
2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride.png
이름
IUPAC 이름
2,4,6-트리클로로벤조일염화물
기타 이름
야마구치 시약
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 TCBC
2050280
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.120.466 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 609-916-0
유니
UN 번호 3265
  • InChI=1S/C7H2Cl4O/c8-3-1-4(9)6(7)12)5(10)2-3/h1-2H
    키: OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N
  • C1=C(C=C(=C1Cl)C(=O)Cl)Cl
특성.
C7H2클론4O
몰 질량 243.89g/표준−1
외모 옅은 노란색 액체
밀도 1.561 g/mL
비등점 107~108°C(225~226°F)
물과 반응하다
로그 P 2.738
위험 요소
GHS [1]라벨링:
GHS05: Corrosive
위험.
H314
P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310, P363, P405, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
0
0
플래시 포인트 113 °C
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2,4,6-Trichlorobenzoyl 염화물 또는 야마구치 시약은 다양한 [2][3]유기합성물에 일반적으로 사용되는 염소화 아로마틱 화합물이다.

야마구치 에스테르화

야마구치 에스테르화의 1차 반응물로 2,4,6-염화트리클로로벤조일(Trichlorobenzoyl)은 알코올과 쉽게 반응한다.새롭게 형성된 시약은 화학량 4-디메틸아미노피리딘과 혼합하면 에스테르를 형성한다.이 반응은 부산물로 2,4,6-트리클로로벤조산을 생성한다.

Yamaguchi lactonization.svg

준비

2,4,6-트리클로로아닐린N-부틸리튬이산화탄소 분위기에서 반응시켜 2,4,6-트리클로로아닐염화물을 제조한다.이는 2,4,6-트리클로로벤조일산을 생성하며, 이는 염화티오닐에서 환류되어 2,4,6-트리클로로벤조일 [4]염화물을 형성할 수 있다.

Preparation of 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride.png

2,4,6-트리클로로벤조일산은 에스테르화 공정의 부산물로 생성되므로 다시 환류하여 2,4,6-트리클로로벤조일 염화를 재현할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ "2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 7 April 2022.
  2. ^ Fürstner, Alois; Fasching, Bernhard; O'Neil, Gregory W.; Fenster, Michaël D. B.; Godbout, Cédrickx; Ceccon, Julien (2007). "Toward the total synthesis of spirastrellolide A. Part 3: Intelligence gathering and preparation of a ring-expanded analogue". Chem. Commun. (29): 3045–3047. doi:10.1039/B707835H. ISSN 1359-7345. PMID 17639136.
  3. ^ Panek, J. S., ed. (2007). Category 3, Compounds with Four and Three Carbon Heteroatom Bonds: Three Carbon—Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. doi:10.1055/sos-sd-020-01369. ISBN 978-3-13-144691-6.[영구 데드링크]
  4. ^ Kotammagari, Tharun (2014-04-28). "2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride (Yamaguchi Reagent)". Synlett. 25 (9): 1335–1336. doi:10.1055/s-0033-1341245. ISSN 0936-5214.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)