2,4,6-트리클로로벤조일염화물
2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride이름 | |
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IUPAC 이름 2,4,6-트리클로로벤조일염화물 | |
기타 이름 야마구치 시약 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
약어 | TCBC |
2050280 | |
켐스파이더 | |
ECHA 정보 카드 | 100.120.466 |
EC 번호 |
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PubChem CID | |
유니 | |
UN 번호 | 3265 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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특성. | |
C7H2클론4O | |
몰 질량 | 243.89g/표준−1 |
외모 | 옅은 노란색 액체 |
밀도 | 1.561 g/mL |
비등점 | 107~108°C(225~226°F) |
물과 반응하다 | |
로그 P | 2.738 |
위험 요소 | |
GHS [1]라벨링: | |
위험. | |
H314 | |
P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310, P363, P405, P501 | |
NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
플래시 포인트 | 113 °C |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
2,4,6-Trichlorobenzoyl 염화물 또는 야마구치 시약은 다양한 [2][3]유기합성물에 일반적으로 사용되는 염소화 아로마틱 화합물이다.
야마구치 에스테르화
야마구치 에스테르화의 1차 반응물로 2,4,6-염화트리클로로벤조일(Trichlorobenzoyl)은 알코올과 쉽게 반응한다.새롭게 형성된 시약은 화학량 4-디메틸아미노피리딘과 혼합하면 에스테르를 형성한다.이 반응은 부산물로 2,4,6-트리클로로벤조산을 생성한다.
준비
2,4,6-트리클로로아닐린과 N-부틸리튬을 이산화탄소 분위기에서 반응시켜 2,4,6-트리클로로아닐염화물을 제조한다.이는 2,4,6-트리클로로벤조일산을 생성하며, 이는 염화티오닐에서 환류되어 2,4,6-트리클로로벤조일 [4]염화물을 형성할 수 있다.
2,4,6-트리클로로벤조일산은 에스테르화 공정의 부산물로 생성되므로 다시 환류하여 2,4,6-트리클로로벤조일 염화를 재현할 수 있다.
레퍼런스
- ^ "2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 7 April 2022.
- ^ Fürstner, Alois; Fasching, Bernhard; O'Neil, Gregory W.; Fenster, Michaël D. B.; Godbout, Cédrickx; Ceccon, Julien (2007). "Toward the total synthesis of spirastrellolide A. Part 3: Intelligence gathering and preparation of a ring-expanded analogue". Chem. Commun. (29): 3045–3047. doi:10.1039/B707835H. ISSN 1359-7345. PMID 17639136.
- ^ Panek, J. S., ed. (2007). Category 3, Compounds with Four and Three Carbon Heteroatom Bonds: Three Carbon—Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. doi:10.1055/sos-sd-020-01369. ISBN 978-3-13-144691-6.[영구 데드링크]
- ^ Kotammagari, Tharun (2014-04-28). "2,4,6-Trichlorobenzoyl Chloride (Yamaguchi Reagent)". Synlett. 25 (9): 1335–1336. doi:10.1055/s-0033-1341245. ISSN 0936-5214.
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