1-메틸리미다졸

1-Methylimidazole
1-메틸리미다졸
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1-Methylimidazole Ball and Stick.png
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이름
선호 IUPAC 이름
1-메틸-1H-이미다졸
기타 이름
1-메틸리미다졸
N-메틸리미다졸
NMI
식별자
3D 모델(JSmol)
105197
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.009.532 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 210-484-7
2403
펍켐 CID
유니
특성.
C4H6N2
어금질량 82.10 g/190
밀도 1.03 g/cm3
녹는점 -6°C(21°F, 267K)
비등점 198°C(388°F, 471K)
위험
안전자료표 옥스퍼드 MSDS
GHS 픽토그램 GHS05: CorrosiveGHS07: Harmful
GHS 시그널 워드 위험
H302, H312, H314
P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1-메틸리미다졸(Methylimidazole) 또는3332 N-메틸리미다졸(N-methylimidazole)은 CHCHN이라는 공식을 가진 방향성 헤테로사이클릭 유기 화합물이다. 그것은 특별한 용매, 염기, 그리고 일부 이온성 액체의 전조로 쓰이는 무색 액체다. 그것은 기본적인 질소 이성질체로서 히스티딘과 히스타민뿐만 아니라 다양한 뉴클레오사이드 베이스에 대한 모방이다.

기본성

N-메틸 그룹과 함께, 이미다졸의 이 특별한 파생상품은 자동생성할 수 없다. 7.0과 7.4의 결합산 pKa에서 알 수 있듯이 이미다졸보다 약간 더 기본적이다.[1] 메틸화는 또한 녹는점이 현저히 낮아져 1메틸리미다졸을 유용한 용매로 만든다.

합성

1-메틸리미다졸은 주로 산업적으로 2개 노선에 의해 준비된다. 메탄올에 의한 이미다졸의 산성 캐탈리시스 메틸레이션이 주종이다. 두 번째 방법은 글리옥살, 포름알데히드, 암모니아메틸아민 혼합물의 라지세프스키 반응을 포함한다.[2][3]

(CHO)2 + CHNH232 + NH3 → HCN22(NCH3)CH + 3 HO2

이 화합물은 피리딘과 유사한 질소에서 이미다졸의 메틸레이션과 후속 디프로토닝에 의해 실험실 규모로 합성될 수 있다.[4] 마찬가지로 1-메틸리미다졸은 먼저 이미다졸을 감압하여 나트륨 염을 형성한 후 메틸레이션으로 합성할 수 있다.[5][6]

H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]i
[H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI

적용들

연구실에서는 1-메틸리미다졸과 관련 파생상품이 다양한 이미다졸 기반 생체분자의 모방 측면으로 사용되어 왔다.

1-메틸리미다졸은 피롤-이미다졸 폴리아미드(pyrrole-imidazole polyamides)의 메틸리미다졸 단량체 합성의 전구체이기도 하다. 이들 중합체는 순서에 따라 다른 방식으로 상호교정함으로써 이중 가닥 DNA의 특정 시퀀스를 선택적으로 결합할 수 있다.[7]

이온성 액체 전구체

1-메틸리미다졸레 알킬라테스(Methylimidazolle alkyl)를 형성하여 다이얼킬 이미다졸륨 염을 형성한다. 알킬링제 및 반탄제에 따라 다양한 이온 액체가 생성된다. 예를 들어 1-부틸-3-메틸리미다졸륨 헥사플루오로인산염("BMIMPF6"):[8][9]

MeIm IL.png

바스프는 산업용 디톡시페닐인산염 생산 과정에서 1메틸리미다졸을 산 제거 수단으로 사용해 왔다. 이 비파산 이온액(BASIL)을 이용한 청소 공정에서 1메틸리미다졸은 HCl과 반응하여 1메틸리미다졸륨 염산을 생성하며, 반응 조건 하에서 별도의 액체 단계로 자연적으로 분리된다.[8][10]

2 MecnH + CHPCl652 + 2 CHOH25 → 2 [MecnH]324Cl + CHP65(OCH25)2

기증자 특성

1-methylimidazole (NMIz) as a ligand forms octahedral ions M(NMIz)62+with M = Fe, Co, Ni, and a square-planar ion Cu(NMIz)42+. [11] 1-methylimidazole forms adducts with Lewis acids such as molybdenum perfluorobutyrate and [Rh(CO)2Cl]2. 1-메틸리미다졸의 기증자 특성은 EB= 1.16과 CB=4.92를 생성하는 ECW 모델에 의해 분석되었다.

참고 항목

참조

  1. ^ 앨버트, A, 헤테로사이클릭 화학, 제2편; 1968년 애슬론 프레스, ISBN0-485-11092-X
  2. ^ Ebel, K.; Koehler, H.; Gamer, A. O. & Jäckh, R. (2002). "Imidazole and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_661.
  3. ^ Bronislaw Radziszewski (1882). "Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen" [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (in German). 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207.
  4. ^ 길크리스트, T. L., 헤테로사이클릭 화학, 2차 개정; 1992 롱맨 과학 & 테크니컬, ISBN 0-582-06420-1
  5. ^ 그림메트, M. R., 이미다졸과 벤지미다졸 합성; 1997년 학술언론, ISBN 0-12-303190-7
  6. ^ 구프타, R. R., 쿠마르, M., 구프타, V, 헤테로사이클릭 화학 II: 5막 헤테로사이클; 1999 스프링거, ISBN 3-540-65252-3
  7. ^ Baird, Eldon E.; Dervan, Peter B. (1996). "Solid Phase Synthesis of Polyamides Containing Imidazole and Pyrrole Amino Acids" (PDF). Journal of the American Chemical Society. 118 (26): 6141–6. doi:10.1021/ja960720z.
  8. ^ Jump up to: a b Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. (2007). "Ionic Liquids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l14_l01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. ^ Dupont, J.; Consorti, C.; Suarez, P.; de Souza, R. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Organic Syntheses.; Collective Volume, 10, p. 184
  10. ^ Welton, Tom (11 November 2015). "Solvents and sustainable chemistry". Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 471 (2183): 20150502. doi:10.1098/rspa.2015.0502. PMC 4685879. PMID 26730217.open access
  11. ^ Reedijk,R. (1969). "Pyrazoles and imidazoles as ligands. II. Coordination compounds of N-methyl imidazole with metal perchlorates and tetrafluoroborates". Inorganica Chimica Acta. 3: 517–522. doi:10.1016/S0020-1693(00)92544-1.