1,8-다이아바비시클로(5.4.0)undec-7-ene

1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene
이 글의 정확한 제목은 1,8-Diabycyclo[5.4.0]undecd-7-ene이다.어떤 받침대라도 대체하는 것은 기술적 제한 때문이다.
1,8-디아자비시클로[5.4.0]undec-7-ene
DBU.svg
DBU molecule
이름
선호 IUPAC 이름
2,3,4,6,7,8,9,10-옥타히드롭피리미도[1,2-a]아제핀
기타 이름
DBU,Diazabycloundecene
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.027.013 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 229-713-7
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 checkY
    키: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
    키: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYAM
  • N\2=C1\N(CCCCC1)CC/2
특성.
C9H16N2
어금질량 152.241 g·2011−1
외관 무색액
밀도 1.018 g/mL 액체
녹는점 -70°C(-94°F, 203K)
비등점 80 ~ 83 °C(176 ~ 181 °F, 353 ~ 356 K)(0.6 mmHg), 261 °C(1 atm)
산도(pKa) 13.5±1.5[1](물 속 커플게이트산 pKa), 24.34[2](아세트니트릴 내 커플게이트산 pKa)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
위험
H301, H302, H312, H314, H412
P260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
플래시 포인트 119.9°C(247.8°F, 393.0K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

1,8-Diabycyclo[5.4.0]undec-7-ene, 또는 더 일반적으로 DBU는 화학 화합물로 아미딘 화합물의 등급에 속한다.촉매, 복합 리간드, 비핵세포 기반으로서 유기합성에 사용된다.[3]

발생

상업적으로 구할 수 있는 모든 DBU는 합성적으로 생산되지만, 그것은 또한 바다 스폰지 Niphates digitalis로부터 격리될 수도 있다.[4]DBU의 생합성은 1,6헥사네디알과 1,3-다이아미노프로판으로 시작하자고 제안되었다.[4]

해면에서의 DBU 생산 가상 경로

사용하다

유기화학에서 시약으로 DBU를 촉매, 복합 리간드, 비핵세포 염기 등으로 사용한다.에폭시의 경화제로도 쓰인다.트리메틸벤젠(C70 이상 상위 풀레렌에는 반응하지만 C60 풀레렌에는 반응하지 않음)으로 풀레렌 정화에 사용되며, 폴리우레탄 생산의 촉매로도 사용된다.알리사이클릭과 알리페라틱 이소시아네이트의 반응에 강한 촉매 효과를 가진다.아릴과 스타일-터미네랄 아세틸렌의 합성에서도 이중성격(베이스와 뉴클레오필레)을 선보였다.

참고 항목

참조

  1. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). "Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study". Croat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
  2. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). "Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales". J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
  3. ^ Ghosh, Nandita (2004). "DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) - A Nucleophillic Base". Synlett (3): 574–575. doi:10.1055/s-2004-815436.
  4. ^ a b 레갈라도, E.L. 외, 냇Prod. Communic, 2010, 5, 1187- 1190